TERPENOS (Aceites esenciales)

Terpenos

1.- Explique que son los terpenos e indique su clasificación

Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas .

La ruta biogenética se inicia por condensación de dos moléculas de AcCoA, dando acetoacetil-CoA el cual se condensa a su vez con otra molécula de AcCoA originando 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA. Este compuesto se reduce para convertirse en ácido mevalónico (3,5-dihidroxi-3-metilvaleriánico) y  posteriormente por fosforilación y descarboxilación, en isopentenilpirofosfato (IPP), el cual,  por isomerización da lugar a dimetilalil-pirofosfato (DAMPP), compuesto altamente reactivo.

La condensación, mediante unión “cabeza-cola” de estos dos últimos compuestos origina el geranil-pirofosfato (GPP) que posee 10 átomos de carbono y es precursor de un gran número de principios activos vegetales (monoterpenos, iridiodes, algunos alcaloides, etc).

El acoplamiento a este GPP de nuevas unidades de IPP origina moléculas de mayor peso molecular, incrementándose el número de carbonos de cinco en cinco: sesquiterpenos (C-15), diterpenos (C-20), triterpenos (C-30), etc.

 

 

.

CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS

Nombre

nº de isoprenos que componen la molécula

Función

Ejemplo

Monoterpenos

2

Aromas y esencias.

Geraniol, mentol.

Sesquiterpenos

3

Intermediario en la síntesis del colesterol.

Farnesol.

Ditepenos

4

Forman pigmentos y vitaminas.

Fitol, vitamina A, E, K.

Triterpenos

6

Intermediario en la síntesis del colesterol.

Escualeno.

Tetraterpenos

8

Pigmentos vegetales.

Carotenos, xantofilas.

Politerpenos

n

Aislantes.

Látex, caucho.

 

2.- Explique que son los aceites esenciales

Los aceites esenciales son mezclas complejas, normalmente líquidas, que presentan una característica: su volatilidad, por tanto son extraíbles en corriente de vapor de agua. En general son los responsables del olor de las plantas. Se definen, según AFNOR (1998) como: “productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor, bien por procedimientos mecánicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por destilación seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos físicos en los dos primeros modos de obtención; puede sufrir tratamientos físicos que no originen cambios significativos en su composición.

Químicamente están formados principalmente por terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos (hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos…), en ocasiones llevan también derivados del fenil propano y, raramente cumarinas.

3.- Mencione por lo menos tres pruebas físicas, químicas e instrumentales para la identificación de aceites esenciales

Debido a la diversidad de grupos funcionales que pueden estar presentes en los componentes mono- y sesquiterpénicos de un aceite esencial no existe una prueba específica para su reconocimiento. Sin embargo existen unos pocos procedimientos

experimentales que permiten reconocer algunos de ellos por su coloración con diferentes reactivos, su absorción de luz UV de 254 nm y su Rf en cromatografía en capa fina.

 

Por ejemplo, el limoneno se reconoce en las placas de TLC porque no absorbe luz UV 254 nm, adiciona bromo, no forma un derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona y produce color pardo con el ácido sulfúrico.

Otros reactivos útiles para revelar monoterpenos y sesquiterpenos son anisaldehído-ácido sulfúrico, vainillina-ácido sulfúrico y ácido fosfomolíbdico.

 

4.- Mencione tres disolventes para separar aceites esenciales de la mezcla aceite agua y explique porque los eligió

Disolución de las cenizas en ácido (HCl) o su digestión ácida (Kjeldhal). También se puede realizar una digestión de la muestra en horno microondas.

En general se recurre al agregado de alcohol caliente a la mezcla y su posterior enfriamiento para separar la grasa (insoluble) y el extracto aromático (absoluto). Esta técnica es empleada para la obtención de esencias florales (rosa, jazmín, azahar, etc.), pero su bajo rendimiento y la difícil separación del aceite extractor la hacen costosa.

Alcoholes y eter,etanol  en la actualidad pueden emplearse butano liquido dióxido de carbono y disolvente de hidrocarburo

5.- Mencione y describa cinco pruebas de identificación para aceites esenciales

* En la destilación por arrastre con vapor de agua, la muestra vegetal generalmente fresca y cortada en trozos pequeños, se coloca en una recipiente cerrado y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la esencia así arrastrada es posteriormente condensada, recolectada y separada de la fracción acuosa. Esta técnica es muy utilizada especialmente para esencias fluidas, especialmente las utilizadas para perfumería. Se utiliza a nivel industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere tecnología sofisticada.

 

·         En el método de extracción con solventes volátiles, la muestra seca y molida se pone en contacto con solventes tales como alcohol, cloroformo, etc. Estos solventes solubilizan la esencia pero también solubilizan y extraen otras sustancias tales como grasas y ceras, obteniéndose al final una esencia impura. Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel industrial resulta costoso por el valor comercial de los solventes, porque se obtienen esencias impurificadas con otras sustancias, y además por el riesgo de explosión e incendio característicos de muchos solventes orgánicos volátiles.

 

·         En el método de enflorado o enfleurage, el material vegetal (generalmente flores) es puesto en contacto con una grasa. La esencia es solubilizada en la grasa que actúa como vehículo extractor. Se obtiene inicialmente una mezcla (concreto) de aceite esencial y grasa la cual es separada posteriormente por otro medios fisico-químicos. En general se recurre al agregado de alcohol caliente a la mezcla y su posterior enfriamiento para separar la grasa (insoluble) y el extracto aromático (absoluto). Esta técnica es empleada para la obtención de esencias florales (rosa, jazmín, azahar, etc.), pero su bajo rendimiento y la difícil separación del aceite extractor la hacen costosa.

 

·         El método de extracción con fluidos supercríticos, es de desarrollo más reciente. El material vegetal cortado en trozos pequeños, licuado o molido, se empaca en una cámara de acero inoxidable y se hace circular a través de la muestra un fluido en estado supercrítico (por ejemplo CO2), las esencias son así solubilizadas y arrastradas y el fluido supercrítico, que actúa como solvente extractor, se elimina por descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura ambiente, y finalmente se obtiene una esencia cuyo grado de pureza depende de las condiciones de extracción. Aunque presenta varias ventajas como rendimiento alto, es ecológicamente compatible, el solvente se elimina fácilmente e inclusive se puede reciclar, y las bajas temperaturas utilizadas para la extracción no cambian químicamente los componentes de la esencia, sin embargo el equipo requerido es relativamente costoso, ya que se requieren bombas de alta presión y sistemas de extracción también resistentes a las altas presiones.

 

6.- Cuales son las funciones principales y usos de los aceites esenciales

Los aceites esenciales tienen una alta concentración, por lo que no se suelen utilizar
sin diluir, y son muy volátiles y se evaporan rápidamente en contacto con el aire. Pese a
designárseles como aceites son ligeros y no grasos, se disuelven fácilmente en los aceites
de oliva, soja, sésamo, girasol, …, y en alcohol, y no se disuelven en agua.

Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al café, el té, los vinos y

Las bebidas alcohólicas. Son los ingredientes básicos en la industria de los perfumes

y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. También tienen

importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante del dolor y

su valor fisiológico.

7.- En esta practica se trabajara con productos naturales como son: canela, limón, clavo, menta, eucalipto, etc. De acuerdo a su materia prima indique:

Contenido de aceite esencial teorico

Es un líquido cuya coloración varía del amarillo al anaranjado intenso. El olor y el sabor es característico de la corteza fresca de la naranja. Es soluble en alcohol deshidratado. Muy soluble en ácido acético glacial.

  • Esencias hidrocarbonadas
    - Monoterpenos (antisépticos atmosféricos, calmantes a nivel local, irritantes de la piel)
    - Sesquiterpenos (antiinflamatorios)
  • Esencias oxigenadas
    - Ésteres: por ejemplo el metilo, acetato linalino…(antiespasmódicas, reequilibrantes del sistema nervioso, antiinflamatorias)
    - Aldehídos terpénicos: por ejemplo el citral y citroneal… (antiinflamatorios y calmantes del sistema nervioso)
    - Aldehídos aromáticos: por ejemplo aldehído cinámico, aldehído cumínico… (Antiinfecciosas, muy irritantes de la piel y las mucosas)
    - Cetonas: son calmantes con poder regenerador y cicatrizante del tejido cutáneo, así como mucolíticas, vermífugas y antifúngicas en pequeñas dosis. En grandes dosis son neurotóxica, estupefacientes y oxitócicas
    - Alcoholes monoterpénicos: son antiinfecciosos y neurotónicos
    - Alcoholes diterpénicos: son reguladores hormonales
    - Fenoles: por ejemplo timol, carvacrol… (antiinfecciosos, irritantes de las mucosas y hepatotóxicos)
    - Óxidos: son mucolíticos, expectorantes, estimulantes de las glándulas exocrinas, antiparasitarios y neurotóxicos
  • Compuestos azufrados
    - Son de acción antiséptica, por ejemplo el aceite esencial de ajo (Allium sativum)
  • Compuestos nitrogenados
    - Son calmantes del sistema nervioso, por ejemplo el aceite esencial de petitgrain
  • Ácidos
    - Poseen un gran poder a nivel antiinflamatorio
  • Cumarinas
    - Son potentes sedantes nerviosos y buenos anticoagulantes
  • Éteres
    - Son espasmolíticos, sedantes y antidepresivos, por ejemplo el anetol, apiol, miristicina…
  • Lactonas
    - Son mucolíticos y muy expectorantes. Por vía cutánea pueden provocar fuertes reacciones alérgicas y por vía interna neurotoxicidad

Principales componentes de su aceite esencial (formulas y porcentaje)

Entre las sustancias activas su principal componente es el aceite esencial, que el producto de gran calidad supone como mínimo el 1%, como sustancias acompañantes se tiene principios amargos, hespiridina y algo de tanino.

Componentes activos: limoneno, citral, sinensal y citronelal

Parte de la planta mas rica en aceite esencial

Las naranjas inmaduras, la cáscara de naranja, el aceite esencial y las flores.  Presencia y descripción de la planta. La planta que se obtiene la naranja de uso medicinal es un árbol de 6 a 12 m de altura y raíces planas. Existen cultivos en regiones tropicales y sub-tropicales. El árbol tiene una copa redonda muy ramificada, las hojas se disponen en espiral y las flores se sitúan en las axilas, en ocasiones también en el extremo de las ramas, reunidas en pequeñas inflorescencias. El ovario alargado se desarrolla para dar una baya casi esférica que al madurar son los frutos del naranjo. Hoy dia se cultivan en casi todas las regiones calidas las diversas especies de cítricos.

Características de su aceite esencial

El aceite esencial y los principios amargos determinan ya el uso al que esta destinado el naranjo, que ha de considerarse como el ejemplo clásico de la planta medicinal amarga. Hay que destacar el aroma refrescante y estimulante que confiere a las diversas infusiones en que se las incluye. La cáscara de la naranja sola se utiliza como aditivo para mejorar el sabor de diversos medicamentos, especialmente los tónicos.

Importancia de su aceite esencial a nivel farmacéutico

Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales, derivados de  monoterpenos correspondientes a los iridoides, lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos, algunos diterpenos que poseen actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica y por último, triterpenos y esteroides  entre los que se encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.

Empresa nacida en Palma del Río proyecta dedicarse a la fabricación de productos destinados a la industria farmacéutica y de la cosmética a partir de los residuos de la naranja y el aceite.


De esta manera, los emprendedores comenzaron a investigar diversas alternativas, consiguiendo el desarrollo de varias patentes que logran la transformación de estos restos en otro tipo de materias primas aprovechables para dichas industrias. En la actualidad, tras una etapa de experimentación y ensayos, el proceso se encuentra en la fase preindustrial, habiendo pasado ya el nivel de laboratorio y siendo totalmente satisfactorias todas las pruebas. Respecto a la técnica utilizada en los trabajos, se emplea una tecnología altamente innovadora centrada en la obtención de bioflavonoides, pectinas, carotenoides -aceites esenciales a partir de la cáscara de naranja-, y escualeno -conseguido a partir de oleínas destiladas de aceite de oliva. "estos productos cosméticos y farmacéuticos cuentan con un alto valor añadido de calidad.

 

 

8.- Explique los fundamentos teóricos de la extracción por arrastre de vapor

Fundamento Teórico
La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de los componentes líquidos a separar.

La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.

El equilibrio entre el vapor y el liquido de un compuesto esta representado por la relación de moles de vapor y liquido a una temperatura determinada, también puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor.

La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el liquido ya que esta depende de las presiones del vapor.

La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y por tanto en la destilación.

La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.

Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición.

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Una respuesta a TERPENOS (Aceites esenciales)

  1. Fer dijo:

    xD que gracioso encontrar todos mis previos aca jajaja tenias que ser de la fesc y hasta parece que hasta en el mismo laboratorio y los mismos profes solo que diferente carrera. Bueno gracias por la información que estés bien.

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